葡萄牙派曾任葡属东非殖民总督的马沙铎为谈判代表，清朝方面的谈判代表则由曾任中法云南交涉使的福建籍官员高而谦出任。7月1日中葡谈判在香港正式开始。马沙铎在第一次会议上提出了索地要求，他声称澳门包括：一、澳门半岛，由妈阁直至关闸；二、海岛包括对面山（即湾仔、银坑、南屏、北山等28乡）、青洲、凼仔、路环、大小横琴、马骝洲等岛屿；三、领水则为以上陆地及海岛附近之水路；四、关闸至北山岭为“局外地”。
按照这个划界方案，葡萄牙新扩占的领土将比原租居地面积大30倍之多。清政府在这次交涉中软弱无力，采取了以让步求妥协的方针。外务部主张先查明葡人的原租界作为澳门本土，原租界围墙以外最先占领的地方划为属地，澳门附近岛屿不论是否已被占领，一概极力拒驳。
这些意见传达至谈判代表高而谦那里的时候，他又擅自作了修改，变为允许澳葡在凼仔和路环已占地居留，清政府这种妥协方针极为软弱，已经作出了最大让步，可是葡萄牙殖民者却仍不满足。
马沙铎在谈判会上态度十分蛮横，在葡方代表的压力下，高而谦又表示华夏愿意“割弃澳门半岛（由妈阁至关闸），以及青洲、凼仔、路环等地，附近内河和海面由中葡共管”。但葡萄牙殖民者并不感到满足，马沙铎坚持索取对面山和大小横琴岛，以及控制全部水界，使划界交涉陷入僵局。
广东人民得知葡萄牙野心后，香山县勘界维持会通过《联力九十八乡民团章程》，宣布成立民团，拿起武器抗击澳葡保卫家乡。人民抗争阻止了交涉中的妥协趋势，清政府不得不在谈判中“格外审慎，妥筹兼顾”，坚决驳拒葡萄牙殖民者的无理要求。
马沙铎风讹诈手段达不到预期目的，便于第九次会议上拂袖而去，悍然破坏谈判。葡萄牙当局企图用武力实现其扩张计划，1910至1911年间，澳门先后发生了路环血案和浚海交涉两大事件。
路环位于澳门南面8公里的海上，是十字门的入口，澳门的前哨，面积6平方公里，原名九澳，后又以岛西部的路环村作为岛名。1864年葡萄牙侵入岛上的荔枝湾，占地数十亩建造炮台，屯兵二十人。1910年7月，葡萄牙又借口“剿匪”派兵进攻路环。
岛民奋起自卫，三次打退侵略者的进攻，并夺回葡萄牙人在岛上的炮台。其后葡萄牙增调军舰，倾其全力围攻该岛。8月4日葡军在岛上登陆，大肆烧杀抢掠，“村民数百家惨遭锋镝以死”。村民撤退乘坐的渔船亦被葡舰追逐击沉，38人葬身鱼腹。
路环的喋血引起人民的强烈义愤，纷纷要求清政府废约收回澳门。清政府也迫于情势再次派遣驻法公使刘式训前里斯本,要求葡萄牙恢复澳门划界谈判。1911年初，葡萄牙又在澳门附近海面和内河航道上大搞疏浚工程，企图通过这种手段取得对内河外海的控制权。在广东人民强大的舆论压力下，粤督张鸣岐一面派员同澳门葡萄牙当局交涉，要求立即停止疏滩工程；一面派二十五镇参谋官黄士龙巡查澳门附近防务，制定“军事与商业并举”的掣驭澳门的方案。
张鸣岐在军事方面加强北山岭的湾仔炮台，使两处互为犄角，同时对各隘口亦加派军队驻扎；在商业方面，政府鼓励和支持资本家加强香洲埠建设，并在湾仔开辟商场，动员澳门商民移迁其它地方开业，以抵制澳门商务。
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