湘东南三大战略要隘失守后，清军退守宜章至郴州和兴宁至梆州两条路线。因兴宁以西为东江所隔，石达开命部队从宜章进军。
3月15日，赖裕新等自宜章出发，间道趋郴州府属之外岭、良田，迅即攻克，击毙清巡检卢铨，乘胜夺取郴州，跟着分兵两路进攻桂阳州，17日轻取桂阳州，全歼守敌，仅知州张济远一人仓惶逃命。
郴州失守后，湖南巡抚骆秉章判断太平军将北进常宁以窥湘江枢纽衡州，当即以衡州为中心部署了防御反击体系。
石达开见清军把战略重点放在控制通往衡州的水陆交通线上，对常宁防守尤为严密，遂再一次将计就计，采用声东击西之策，以少量兵力佯攻衡州以南的常宁，牵制湘军主力，而太平军主力向西迂回，拟从西南方绕过衡阳，取道祁阳直捣湖南中部重镇宝庆。
在宝庆休整并补充粮草后，既可作为经略两湖，下趋衡州、武汉，或进取长沙的据点，又可向西出辰溪、沅陵，到达四川的秀山、酉阳，或北出常德、澧县、荆州、宜昌，溯江入川。
与此同时，石达开还派人与如火如荼的广西大成国起义军取得联络，约其一同向湖南发展。大成国对此极为重视，特派其“四王”之一的平南王谢乐言亲往湖南探查军情。
当湘军以为可以凭借坚固的工事和严密的防御体系阻挡太平军于衡州防线时，太平军主力已趋向嘉禾，3月19日攻克嘉禾后，继续向西迂回，以小股佯攻北面的新田和临武，迷惑敌人，主力则趁机进入宁远县，3月31日，先头部队向祁阳发动进攻。
至此，太平军在入湘第二阶段中继续掌握了主动，长驱直入，绕开敌人的重兵防御，顺利将战线推进到地处衡州、永州之间，西北界接宝庆，“正居中用奇之地，又为大军后路(骆秉章语)”的祁阳一线。
湖南巡抚骆秉章得知石达开已突入宁远，又从俘虏口中获悉太平军的真实意图是自祁阳进攻宝庆后，急忙调整部署。
当太平军扫荡了祁阳城外守隘清军，准备攻城时，刘长佑部湘军于4月4日率先赶到祁阳增援。这时祁阳城下的太平军突然调转兵锋改攻永州，与湘军刘长佑、席宝田部展开连日激战。清军援军续至，永州城外的太平军四面受敌，难以抵挡，被迫放弃攻城。
石达开获悉先头部队攻打永州遭到重兵拦截，意识到清军已经察觉了太平军的军事意图，遂重新拟定了作战计划。
为避免单线作战容易遭受多方包围的不利情形，决定分兵渡过湘江，开辟西路战场。
4月11-15日，太平军主力陆续自宁远进入祁阳境，这时，杨载福已派湘军水师副统领王明山从衡州赶往祁阳，企图利用水师严密封索湘江，防止太平军渡江。
4月15日，太平军在祁阳下游十里的观音滩公然编造船筏，进行渡江准备。清军驰赴观音滩对岸阻击，太平军随即退却。16日，清军过江进剿，双方交战，互有胜负，清军收队进入祁阳。当夜，太平军出人意料地再次从观音滩驾筏渡江，终于偷渡湘江成功。
渡过湘江的太平军由赖裕新、傅忠信率领，进军与广西全州和宝庆府属之新宁接壤的东安县，4月22日破城全歼守军，知县李右文等毙命。
太平军这一分兵战略再次出乎清军意料之外，直到太平军兵临东安城下，清军才急调刘长佑赴援，可惜军未至而城已破……
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